Alquenos | Continuamos con nuestro Curso de Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica en nuestro canal de DeCiencias
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de Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica
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Vídeo del Curso de Nomenclatura y Formulación de Química Orgánica: Alquenos
Erratas:
Minuto 3:11, 11:31: En los prefijos, en vez de pet debería poner «pent»
Nomenclatura y Formulación de los Alquenos
En esta ocasión vamos a hablar de los Alquenos (R=R), denominados también como olefinas, son unos compuestos orgánicos (hidrocarburos alifáticos insaturados) en los que su estructura molecular está formada por átomos de Carbonos e Hidrógenos pero dos o más carbonos están unidos mediante dobles enlaces carbono-carbono.
Alqueno
Su fórmula molecular general es CnH2n
Propeno y 2-buteno
El grupo funcional característico de los Alquenos es el doble enlace que, como veremos más adelante, define sus propiedades físicas como es su reactividad.
Los dobles enlaces serán mucho más cortos que los enlaces carbono-carbono simple presentes en cualquier Alcano.
Además, no hay rotación libre sobre este tipo de enlaces. Por ese motivo en los Alquenos existe la Isomería Cis-Trans, dos formas de representar en el espacio a un compuesto orgánico con el mismo nombre. Por ejemplo, el 2-buteno puede existir como:
Isomería Cis-Trans – Formulación y Nomenclatura de Alquenos
Si quieres saber más acerca Isomería Cis-Trans consulta el Diccionario de Química Orgánica disponible en la web DeCiencias. En la descripción del vídeo tenéis el enlace.
¿Cómo nombrar a los Alquenos? Nomenclatura de los Alquenos
Para nombrar a los Alquenos debemos seguir la misma nomenclatura IUPAC que hemos utilizado para nombrar a los Alcanos pero con una excepción, ahora en este tipo de compuestos la terminación en el nombre será diferente (-eno).
Reglas de IUPAC para nombrar a los Alquenos
1º) Localizar la cadena principal de la molécula orgánica.
Para Nombrar a los Alquenos sucede lo mismo que con el resto de los compuestos orgánicos, hay que localizar la cadena principal: la cadena carbonada no sólo con el mayor número de átomos de carbono sino con la mayor cantidad de dobles enlaces (El grupo funcional alqueno).
Localizar la cadena principal del 4-metilhepta-2,5-dieno
2º) Numerar y Nombrar la cadena principal de la molécula orgánica.
De la misma forma que hacíamos con los Alcanos, una vez localizada la cadena principal, hay que contar el número total de carbonos y utilizar los prefijos para indica la longitud de la misma.
Estructura del 4-metilhepta-2,5-dieno numerado_Localizar la cadena principal del 4-metilhepta-2,5-dieno –
Los prefijos son los mismos que se utilizaron en el vídeo de los Alcanos: met- (1 carbono), et- (2 carbonos), prop- (3 carbonos), etc. Y que podéis consultar en el Diccionario de Química Orgánica en DeCiencias.me
Para numerar a los Alquenos hay que otorgarle el número más bajo a los dobles enlaces, de la misma forma que hacíamos con los sustituyentes metilos en los alcanos o haloalcanos. Pero claro, aquí es el grupo funcional el que indica la numeración más baja a pesar de que tenga algún sustituyente metilo o halogenado en la cadena. (¿?)
Si en la cadena principal existen sustituyentes, sucederá lo mismo que en los alcanos, debemos nombrarlos con la terminación –il y ordenarlos por orden alfabético.
¿Pueden existir los alquenos como sustituyentes?
Al igual que sucedía en los alcano, existen los grupos alquenilos, es decir, sustituyentes con dobles enlaces.
CH2=CH-
Para numerarlo hay que empezar a contar a partir de su punto de unión a la cadena principal del compuesto orgánico.
¿Cómo se nombra si el Alqueno está como radical?
Si tuviéramos un sustituyente con un doble enlace y se une a la cadena principal como radical, para nombrarlos se utiliza la misma terminación que en los alcanos, el sufijo –ilo.
CH2=CH- vinilo (etenilo)
CH3-CH=CH- 1-propenilo
CH2=CH-CH2– alilo (2-propenilo)
CH3-CH=CH-CH2– 2-butenilo
Pero, ¿qué sucede si es el doble enlace el que se une directamente a la cadena principal? En esos casos se utiliza la terminación ideno. Por ejemplo:
Estructura del 4-etilideno-1,5-heptadieno
Si hay varios alquenos, es decir, hay más de un doble enlace en la cadena carbonada, debemos utilizar los prefijos: di, tri, tetra para nombrarlos. De mismo modo que sucedía en otros compuestos orgánicos, la letra de este tipo de prefijos no influirá a la hora de ordenarlos alfabéticamente.
Estructura del 4-metilhepta-2,5-dieno numerado
¿Qué sucedería si el sustituyente estuviera en otra posición?
Si por ejemplo tenemos la siguiente molécula
Como se puede observar, el metilo está situado otra posición, la numeración anterior no nos serviría, pues hay que tener en cuenta no sólo el numero más bajo del alqueno sino del sustituyente.
Lo correcto sería:
Estructura del 3-metil-2,5-heptadieno
El metilo estaría en la posición 3 de la cadena carbonada y se nombraría como 3-metil-2,5-heptadieno.
Como curiosidad debemos decir que los alquenos con dos dobles enlaces se le conoce como dienos y además, en función de cómo se localicen en la cadena hidrocarbonad, la estabilidad y la reactividad de los mismos en particular, se clasifican en:
– dienos aislados
– dienos conjugados
– dienos acumulados
Su fórmula empírica general es diferente: CnH2n-2, por lo tanto, debemos tenerlos en cuenta a la hora de formular compuestos desconocidos.
Tipos de dienos_dienos aislados, dienos conjuagos y dienos acumulados
¿Qué sucedería si el Alqueno tuviera un sustituyente tipo alcohol?
En este caso en concreto, como ya veremos más adelante, el grupo hidroxilo es un grupo funcional que tiene mayor prioridad que el doble enlace, por lo tanto, se empezará a numerar la cadena principal teniendo en cuenta al grupo –OH y se le asignará a este el localizador más bajo.
Lo sorprendente es que la o de la terminación –eno se pierde y quedaría como –en. Por ejemplo:
Estructura del 2-buten-1-ol
Alquenos cíclicos. Pueden existir Alquenos cíclicos, es decir, la cadena carbonada se cierra sobre sí misma para formar un anillo y en su interior existe al menos un doble enlace.
Para nombrarlos debemos utilizar el prefijo ciclo-, el cual se situará antes del prefijo que indica los carbonos totales de la cadena carbonada: met-, et-, prop-.
El cicloalqueno más pequeño es el ciclopropeno, es decir, un anillo formado por tres átomos de carbonos y un doble enlace.
Cicloalquenos
3º) Añadir el Sufijo de la cadena principal. Para finalizar, hay que nombrarlo utilizando la terminación -eno (sufijo –eno) en lugar de –ano de los Alcanos.
Algunos alquenos son conocidos por sus nombres comunes: etileno, propileno, tricloroetileno, etc. En estos casos se sustituye la terminación –ano de los correspondientes alcanos por la terminación –ileno. Lo correcto es utilizar la nomenclatura IUPAC, es decir, la terminación –eno.
Cuando los alqueno tienen el doble enlace en el extremo de la cadena, se les conoce como alquenos terminales. En cambio, el resto de los alquenos se denominan alquenos internos.
Ejemplos de Alqueno Terminal y Alqueno Interno
4ª) Alquenos con Isomería Cis-Trans o Sistema E,Z. En el caso de alquenos con isomería cis-trans, debemos indicar en el nombre del compuesto a qué tipo de isómero corresponde, es decir, si el alqueno que tenemos es cis o es trans.
¿En qué nos tenemos que fijar? Pues debemos fijarnos en los carbonos unidos directamente al doble enlace.
La molécula de Alqueno que tiene:
– Los dos grupos de mayor prioridad por el mismo lado se le designa con la letra Z (Z=zusammen, que significa juntos en alemán) o por el prefijo cis.
– Los dos grupos están en lados opuestos corresponde a un alqueno trans y se designa con la letra E (E=Entgegen, que significa separados en alemán).
Para saber qué grupo es el más prioritario nos debemos de basar en la Reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que podéis consultar en el Diccionario de Química Orgánica en la blog de Ciencias.
Ahora os puede resultar un poco complejo, pero poco a poco, con práctica se consigue dominarlo perfectamente. Por ejemplo:
Isomería Cis-Trans – Formulación y Nomenclatura de Alquenos
La nomenclatura cis-trans sólo se utiliza para alquenos con 2 sustituyentes. En cambio, si el alqueno tiene tres o más sustituyentes unidos al doble enlace debemos utilizar el sistema alternativo adoptado por la IUPAC: El sistema E,Z que os hemos explicado y que podéis consultar en el Diccionario de Química Orgánica de DeCiencias.
Esta clase de compuestos presentan lo que se conoce por Esteroisomería, es decir, tienen la misma fórmula molecular representada en el espacio de forma diferente.
Conocidos como Esteroisómeros o isómero espaciales y si no te queda del todo claro te lo explicamos con más detalle en el Diccionario de Química Orgánica.
¿Cómo Formular los Alquenos?
Como sucedía en otros compuestos orgánicos, para poder formular los Alquenos de forma correcta debemos:
1º) Saber el número de carbonos de la cadena principal. Hay que tener en cuenta el prefijo del nombre de la cadena principal, el cual nos indicará el número de átomos de carbonos. Por ejemplo, si se nombra con el prefijo penta- eso quiere decir que tenemos cinco átomos.
2º) Pintar el número total carbonos de la cadena principal.
3º) Fijarnos en los Localizadores y Situar el Alqueno en la cadena principal. Si nos dicen que nuestro compuesto es un 2-penteno, la nomenclatura nos está indicando que nuestro alqueno sitúa en la posición 2 de la cadena principal.
Como el alqueno no tiene sustituyentes debemos completar la estructura con enlaces de hidrógenos de tal manera que cada carbono tenga un total de cuatro enlaces.
Si nuestro alqueno presenta isomería cis, trans debemos identificar todos los esteroisómeros y aplicar las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog para situar a los grupos en las posiciones correctas.
4º) Representar la estructura molecular mediante la correspondiente fórmula estructural. Dibujar las moléculas orgánicas de forma correcta, ya se mediante la fórmula desarrollada, fórmula enlace-línea (zig-zag), fórmula espacial, etc. La estructura esquemática permite simplificar mucho la representación de los mismo es la estructura zig-zag.
Pasos para formular alquenos
Si tenéis alguna duda, de cualquier concepto que nombre en este vídeo de nomenclatura y formulación de química orgánica, os dejamos un enlace al Diccionario de Química Orgánica. Allí podréis consultar cualquier concepto que no tengáis claro y que se van a nombrar aquí en los vídeos del curso.
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Tabla Resumen de Alquenos
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Lista de Reproducción del Curso de Nomenclatura y Formulación de Química Orgánica
Creación, Redacción y Edición del Vídeo: Mónica Blanco Freijo