Halogenuros de Alquilo | Curso de Nomenclatura y Formulación en Química Orgánica

Halogenuros de Alquilo | Continuamos con nuestro Curso de Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica en nuestro canal de DeCiencias.me.

Para que no os perdáis ninguno de los vídeos de este Curso de Nomenclatura y Formulación de Orgánica tenéis disponible un enlace a la Lista de Reproducción del canal de Youtube DeCiencias en donde podréis consultar Todos los vídeos del Curso Online de Nomenclatura y Formulación Orgánica.

Aquí podréis consultar todo lo que se explica en este vídeo y consultarlo en cualquier momento.

¿Estáis preparados? Espero que sí

¿Comenzamos?

Vídeo del Curso de Nomenclatura y Formulación de Química Orgánica: Halogenuros de Alquilo o Haloalcanos

Erratas:
Minuto 1:11 En vez de Haloalcano quería decir «Alcano»
Minuto 3:54 En los prefijos, en vez de pet debería poner «pent»
Minuto 7:08 En vez de estrutural debería poner «estructural»

HaloAlcanos: Nomenclatura y Formulación de los Halogenuros de Alquilo

 

Los Halogenuros de Alquilo (R-X), también conocidos como Haloalcanos o Haluros de Alquilo (Nombre corriente, denominación más antigua), son compuestos orgánicos en los que su estructura molecular está formada por átomos de Carbonos, Hidrógenos y  Halógenos (Símbolo X). 

Su fórmula general es C_nH_2n+1X

 

La estructura molecular es muy similar a la de los Alcanos, una cadena carbonada formada por la unión de átomos de carbono e hidrógenos (Cadena hidrocarbonada). La diferencia es que uno o varios hidrógenos serán sustituidos por uno o más halógenos (Elementos del Grupo 17 de la Tabla Periódica): Flúor, Cloro, Bromo y Iodo.

Si no sabes lo que significan algunas de las cosas de las que hablamos en el vídeo, como por ejemplo los que significa el símbolo X, podéis consultar el Diccionario de Química Orgánica que tenemos disponible para todos nuestros frikis de la Ciencia en DeCiencias.me. Os dejo el enlace en la descripción del vídeo.

Los derivados halogenados se clasifican en primarios, secundarios y terciarios en función del tipo de carbono unido a él. Eso quiere decir, que si el halógeno está unido a un carbono primario (Carbono unido a otro carbono) ese derivado halogenado será primario, si se une a un carbono secundario (Carbono unido a dos carbonos) y si se une a un carbono terciario (Carbono unido a tres carbonos) será un derivado terciario.

¿Cómo nombrar a los Halogenuros de Alquilo?

Nomenclatura de los Haloalcanos

 

Los Halogenuros de Alquilo se van a nombrar como derivados halogenados de los hidrocarburos, es decir, como por ejemplo como derivados de los Alcanos. Los halógenos actuarán como sustituyentes de la cadena principal

En este vídeo no explicaremos las Reglas de IUPAC, para eso tenéis el Diccionario de Química Orgánica que tenemos disponible en DeCiencias.me y allí con calma las podréis consultar.

Dichas Reglas de IUPAC se aplicarán a cada uno de los casos, en este vídeo se aplicarán a los Halogenuros de Alquilo.

Comenzamos…

 

Reglas de IUPAC para nombrar a los Halogenuros de Alquilo

 

1º) Localizar la cadena principal de la molécula orgánica.

Para Nombrar a los Haloalcanos hay que localizar la cadena principal, es decir, de la misma manera que hacíamos en los Alcanos: la cadena carbonada que tenga mayor número de átomos de carbono.

En el caso particular de los Halogenuros de Alquilo, la cadena principal debe incluir el halógeno, es decir, debe incluir al Grupo Haluro (Debe incluir el grupo funcional)

Sí es verdad que, en el caso de Alcanos cíclicos, muchas veces el halógeno puede estar fuera de la cadena y en esos caso, la cadena principal no es donde esté situado el halógeno. Por ejemplo:

2º) Numerar y Nombrar la cadena principal de la molécula orgánica.

Al igual que sucedía con los Alcanos, una vez localizada la cadena principal de la molécula orgánica, hay que contar el número total de átomos y utilizar los prefijos para indica la longitud de la cadena carbonada principal.

Los prefijos son los mismos que se utilizaron en el vídeo de los Alcanos: met- (1 carbono), et- (2 carbonos), prop- (3 carbonos), etc. Y que podéis consultar en el Diccionario de Química Orgánica en DeCiencias.me

Como en los Halogenuros de Alquilo existe un halógeno en la estructura, no sólo hay que localizar la cadena carbonada con mayor número de carbonos sino que habrá que numerarla para otorgarle el menor número al sustituyente o los sustituyentes.

Esto quiere decir, se le otorga el menor número al halógeno y se indicará su posición en la cadena principal mediante un número que antepondremos al nombre. A continuación, ordenar los nombres de los sustituyentes por orden alfabético.

Si hay varios grupos halogenados iguales que se repiten en la cadena carbonada, se suelen Nombrar igual que en los Alcanos: di, tri, tetra. Esta letra no influirá a la hora de ordenarlos alfabéticamente. Por ejemplo:

3º) Añadir el Sufijo de la cadena principal. Como el halógeno está situado en la cadena principal como un sustituyente, hay que nombrarlo en base a la nomenclatura del tipo de cadena principal:

– Alcano, ponemos el sufijo–ano

– Alqueno ponemos el sufijo –eno

– Alquino ponemos el sufijo -ino

– Etc

En el caso concreto de un alcano, tendríamos que añadir el sufijo –ano a continuación del prefijo que indica el número total de carbonos de la cadena carbonada y el nombre del halógeno.

Algunos disolventes clorados tienen nombres comunes:

• CCl₄ , Tetracloruro de carbono (Tetraclorometano)
• CHCl₃ , Cloroformo (Triclorometano)
• CH₂Cl₂ , Cloruro de metileno (Diclorometano)

¿Cómo Formular los Haloalcanos o Halogenuros de Alquilo?

 

Para poder formular correctamente un Halogenuros de Alquilo debemos:

1º) Saber el número de carbonos de la cadena principal. Si por ejemplo nos dan el siguiente nombre del siguiente compuesto: 2-bromobutano, hay que tener en cuenta el prefijo, es decir, si pone el prefijo but- en la cadena principal habrá 4 carbonos.

2º) Pintar el número total carbonos de la cadena principal.

3º) Situar al Halógeno en la cadena principal. Si nos dicen que nuestro compuesto es un 2-bromobutano, la nomenclatura nos está indicando que el halógeno, en este caso el bromo, está situado en la posición 2 de la cadena principal.

Si el Haluro de Alquilo no tiene sustituyentes, debemos completar la estructura con hidrógeno de tal manera que cada carbono tenga un total de cuatro enlaces.

4º) Representar la estructura molecular mediante la correspondiente fórmula estructural. Debemos dibujar las moléculas orgánicas de forma correcta, en el papel podemos dibujarlas como queramos para trabajar pero luego cambiarlas a la forma adecuada. Las fórmulas estructurales pueden ser: Fórmula desarrollada, fórmula enlace-línea (zig-zag), fórmula espacial, etc.

Si tenéis alguna duda, de cualquier concepto que nombre en este vídeo de nomenclatura y formulación de química orgánica, os dejamos un enlace al Diccionario de Química Orgánica. Allí podréis consultar cualquier concepto que no tengáis claro y que se van a nombrar aquí en los vídeos del curso.

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