Hola chicas y chicos De Ciencias, soy Mónica Blanco y hoy vamos a comenzar el Curso de Nomenclatura y Formulación en Química Orgánica explicando los Alcanos.
En este curso os daremos todas las herramientas necesarias para que aprendáis de forma muy sencilla cómo formular y cómo nombrar los compuestos orgánicos.
Antes de que se me olvide, en la descripción del vídeo podréis encontrar un enlace a la Lista de Reproducción del Curso, así podréis consultarla en cualquier momento si tenéis dudas.
También podréis encontrar un enlace a nuestro blog de DeCiencias.me en donde encontraréis un montón de artículos súper interesantes que os van a gustar. ¡No dejéis de consultarlo!
Además, en nuestro blog tenemos Ejercicios de Formulación y Tablas para completar vuestro aprendizaje.
¿Comenzamos nuestro Curso de Nomenclatura y Formulación de Química Orgánica?
¡Venga! ¡Acompáñame!
Vídeo del Curso de Nomenclatura y Formulación de Química Orgánica: Alcanos
Errata: Minuto 6:19, 8:10, 19:11
(En los prefijos, en vez de pet debería poner «pent»)
Nomenclatura y Formulación en Química Orgánica : Los Alcanos
En este curso aprenderemos a:
1º) Formular a partir del nombre del compuesto orgánico, de su nomenclatura.
2º) Nombrar a partir de la estructura molecular de las moléculas orgánicas
Saber formular y nombrar en química orgánica es muy importante y cuanto antes lo aprendes más sencillo te resultará todo.
En este Primero vídeo del Curso de Nomenclatura y formulación de química Orgánica veremos de los hidrocarburos saturados, más conocidos como Alcanos.
En este primer vídeo de Nomenclatura y Formulación en Química Orgánica veremos el compuesto más básico: El Alcano.
Los Alcanos son compuesto orgánicos formados por una estructura básica de unión de carbonos e hidrógenos.
Nomenclatura y Formulación de los Alcanos
Los Alcanos (R-H) son unos compuestos orgánicos (hidrocarburos alifáticos saturados) en los que su estructura molecular está formada básicamente por átomos de Carbonos e Hidrógenos.
-CH2-CH2–
Estos átomos están unidos entre sí mediante enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno.
Su fórmula general es CnH2n+2
Propano y Butano – Estructura Molecular – DeCiencias
Los compuestos orgánicos, también conocidos como moléculas orgánicas, se formulan y se nombran de una determinada manera.
Para formularlos necesitan saber el nombre del compuesto orgánico y para nombrarlos necesitamos visualizar la estructura de la molécula orgánica.
A diferencia del resto de las moléculas orgánicas que veremos en este Curso Online de Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica, los Alcanos no están caracterizados por ningún Grupo Funcional específico, es decir, carecen de Grupo Funcional.
Los Alcanos son una moléculas orgánicas muy poco reactivas, de ahí su nombre de parafinas. (Del latín parum ‘apenas’ + ‘affinis’, que significa aquí ‘falta de afinidad’ o ‘falta de reactividad’)
¿Cómo Nombrar los Alcanos?
Para Nomenclatura y formulación en química Orgánica debemos tener muy claras las Reglas establecidas por la International Union of Pure and Applied Chemistry, más conocida como las Reglas de IUPAC.
Estas reglas son esenciales para nombrar a las moléculas orgánicas y para formular si lo que tenemos es el nombre del compuesto escrito en base a esas normas.
Para nombrar y formular en química orgánica debemos tener en cuenta lo que es las Reglas de la IUPAC.
Saber Formular y Nombrar en Química Orgánica es muy importante porque si no sabemos no podremos hacer miles de cosas que son posibles a través de la química orgánica.
En nuestro Diccionario de Química Orgánica, que tenemos disponible en DeCiencias.me, os dejaremos un resumen de todas las Reglas de IUPAC, podéis consultar si tenéis cualquier duda.
En este primer vídeo se aplicarán para el caso concreto del Alcano.
Nombrar los Alcanos en Química Orgánica
A continuación se aplicarán las Reglas de IUPAC para nombrar a los Alcanos.
1º) Localizar la cadena principal de la molécula orgánica.
Para poder nombrar a una molécula orgánica del tipo Alcano lo que tenemos que hacer en primer lugar es localizar la cadena principal de la molécula.
¿Qué es la cadena principal? La cadena principal es la cadena carbonada (cadena hidrocarbonada) que tiene mayor número de átomos de carbono.
La cadena principal corresponde a aquella cadena de enlaces carbono-carbono más larga ¿Qué quiere decir? Aquella que contenga mayor número de átomos de carbono.
Para que os quede mucho más claro os vamos a poner un ejemplo en el cual vamos a indicar las posibilidades de cadenas y cuál es la cadena principal en esa molécula orgánica.
Por ejemplo, en el dibujo que os vamos a mostrar tenemos este tipo de estructura
Elección de la cadena principal – Estructura molecular del 2,3-dimetil-4-propilheptano
¿Cuál es la cadena principal? Tenemos, por ejemplo, estas dos posibilidades:
– Una puede ser la que tiene siete átomos de carbonos (7 carbonos como cadena principal)
– La otra puede ser la que tiene seis átomos de carbono (6 carbonos como cadena principal)
De las dos posibilidades, elegiremos la que tiene mayor número de átomos de carbono, es decir, la primera.
Si una molécula orgánica tiene dos o más cadenas principales de igual longitud debemos elegir como cadena principal aquella que tenga mayor número de sustituyentes. Normalmente suele coincidir con aquella que es más sencilla de nombrar.
2º) Numerar y Nombrar la cadena principal de la molécula orgánica.
Lo segundo que debemos que hacer es numerarla ¿Por qué? Porque si la cadena del Alcano es simple, no tiene ningún tipo de sustituyentes, no pasa nada. Empezamos a numerarla, da igual en qué orden lo hagamos (por el lado derecho o por el lado izquierdo) vamos a tener la cadena principal.
Pero, ¿qué sucede si tenemos un sustituyente? En ese caso tendremos que numerarla de tal forma que le demos el localizar menor, más bajo, a ese sustituyente. Os vamos a poner un ejemplo para que lo tengáis más claro.
Debemos numerar y nombrar la cadena principal de la molécula orgánica. Hay que tener en cuenta que los alcanos pueden ser lineales o ramificados, es decir, si tienen 4 o más átomos de carbono en la cadena carbonada puede existir como isómeros estructurales o isómeros constitucionales y la cadena principal será diferente, es decir, el número total de átomos de carbonos de la cadena principal varía.
Si no sabes lo que son isómeros estructurales consulta el Diccionario de Química Orgánica en DeCiencias.me.
Por ejemplo, tenemos estos dos alcanos los cuales se van a nombrar de forma diferente en base a su ordenación en el espacio, es decir, a cómo se dispongan en el espacio.
Cadenal principal del 2-metilpropano y del butano
¿Por qué? Eso es debido a que la cadena principal mide diferente. Si os fijáis en la primera estructura la molécula orgánica tiene tres átomos de carbono de cadena principal y la otra estructura tiene cuatro átomos de carbono de cadena principal.
Aunque los dos compuestos tengan el mismo número de átomos de carbono, estas moléculas son isómero estructurales y se nombran de diferente manera.
- Alcanos Lineales. En el caso de que tengamos Alcanos lineales es muy sencillo.
Para nombrar este tipo de moléculas orgánicas hay que contar el número de átomos y usar los prefijos que indican la longitud de la misma. (Raíz semántica procedente del latín y del griego que habitualmente se utiliza en Química orgánica).
¿Cuáles son esos prefijos que se utilizan en Química Orgánica? Pues los siguientes:
Prefijos utilizados en Química Orgánica – DeCiencias
Prefijos que debemos saber y que nos indicarán el número de carbonos
Podéis consultar la Tabla con todos los Prefijos que se utilizan en Química Orgánica en el Diccionario de Química Orgánica.
Este tipo de prefijos son los que tenemos que utilizar para nombrar a la molécula pero si nos lo dan para formular debemos saber identificarlos al momento.
O sea, cuando a nosotros nos ponga prop- delante de cualquier nombre de una molécula orgánica tendremos que, automáticamente, saber que esa molécula contiene tres carbonos en su cadena principal.
- Alcanos Ramificados o Alcanos Sustituidos. Cuando estos Alcanos están como sustituyentes se suelen nombrar con la terminación –ilo.
Eso quiere decir que si tenemos un met- es un metilo (un sustituyente con un sólo átomo de carbono, si tenemos et es un etilo (un sustituyente con dos átomos de carbono), si es un prop- es un propilo (Un sustituyente con tres átomos de carbono) y así sucesivamente.
Se utilizan los mismo prefijos tanto para nombrar la cadena principal como para nombrar a los sustituyentes que están presentes en la misma.
Siempre os va a quedar todo esto mucho más claro si vemos ejemplos
En el caso de estos Alcanos, no sólo debéis localizar la cadena hidrocarbonada con mayor número de carbonos sino que tenéis que numerarla para otorgarle el menor número al sustituyente o los sustituyentes.
Si tenemos Alcanos Ramificados, eso quiere decir que tenemos Alcanos con sustituyentes, en estos casos no sólo debéis localizar la cadena principal con mayor numero de átomos de carbonos sino que tenéis que numerarla para otorgar el menor al sustituyente o sustituyentes.
4-etil-2-metilhexano Estructura Molecular
Cuando son los sustituyentes están formados a partir de Alcanos (Grupos alquilo) hay que nombrarlos con los mismos prefijos anteriores: met, et-, prop-, etc. De esta forma sabremos el número de átomos de carbono de estos sustituyentes.
Luego los sustituyentes se nombrar con la terminación –ilo (sufijo –ilo): met- por metilo, et- por etilo, prop- por propilo, etc.
Cuando el nombre de los sustituyentes los situamos en el nombre de la molécula se elimina la vocal o y se nombran con la terminación –il: met- por metil, et- por etil, prop- por propil, etc. En definitiva, así se nombran los grupos Alquilos.
Prefijos utilizados en Quimica Orgánica para los sustituyentes DeCiencias
Por último, ¿qué debemos hacer? Pues ordenar los sustituyentes por orden alfabético, es decir, ordenar los nombres de los sustituyentes por orden alfabético.
Si los sustituyentes se encuentran a igual distancia de los dos extremos de la cadena, el orden alfabético permite decidir la numeración de la cadena principal, es decir, se le asigna el numero más bajo al carbono cuyo sustituyente tiene prioridad alfabética. Por ejemplo:
Sustituyentes que se encuentran a igual distancia: 3-etil-4-metilhexano y no 4-etil-3-metilhexano
Debemos de tener claro que si hay varios sustituyentes iguales en la molécula, tenemos que utilizar otro tipo de prefijo que nos indique que por ejemplo ese sustituyente se repite en la cadena y es el mismo.
Para ello se utilizan los prefijo di, tri, tetra, etc. Esto prefijos se pondrán delante del nombre del sustituyente. Por ejemplo, si tenemos 2 metilos será dimetil, si tenemos tres metilos será trimetil, si tenemos cuatro será tetrametil, etc.
¿Eso qué significa? Que cuando nosotros leamos el nombre de la molécula nos va indica que ¡¡ojo!! Hay varios metilos en la molécula, no sabemos si en la misma posición o no, como el átomo de carbono puede estar unido a otros átomos en un total cuatro enlaces, puede que en el mismo carbono haya dos metilos y, por lo tanto, debemos de fijarnos en esos caso en los localizadores En definitiva, ese prefijo también debemos ponerlo en el nombre de la molécula orgánica.
A la hora de ordenarlos de manera alfabética este prefijo di- no afecta a ese orden alfabético, siempre debemos fijarnos en el nombre del sustituyente. Por ejemplo, si es un metilo nos debemos de fijar en la m del met- no en la d del d-.
Debemos tenerlo muy en cuenta porque conlleva a error cuando se está nombrando en química orgánica.
Si hay varios sustituyente iguales en la cadena hidrocarbonada, se suelen Nombrar de la siguiente manera:
– di (cuando hay 2 sustituyentes iguales)
– tri (3 sustituyentes iguales)
– tetra (4 sustituyentes iguales)
Esta letra no influirá a la hora de ordenarlos en el nombre del compuesto. Pero sí debemos de tener en cuenta para nombrar como para formular.
Por ejemplo: 2,3-Dimetilbutano
Sustituyentes iguales en la 2,3-Dimetilbutano
No podemos olvidarnos de las prefijos bis, tris, tetrakis, precedidos por los números que indican su posición en la cadena carbonada. Este tipo de prefijos se utilizan para cadenas laterales complejas que se repiten en la molécula orgánica.
Existen unos tipos de sustituyentes específicos, os dejaremos un enlace al Diccionario de Química Orgánica que explica este tipo de grupos alquilo específicos, que son característicos y tienen unos nombres en concreto.
Estamos hablando de los sustituyentes o grupos alquilo: isopropilo, isobutilo, tert-butilo o sec-butilo.
Estos sustituyentes utilizan otro tipo de prefijos. A la hora de ordenar estos nombres en la molécula tampoco influirá la letra de estos prefijos. Eso quiere decir que ni el prefijo n-, iso– (Grupo alquilo isopropilo), sec- (Grupo alquilo sec-butilo) y ter- (Grupo alquilo tert-butilo) influirán a la hora de ordenarlos alfabéticamente.
Sustituyentes con nombres específicos en Química Orgánica
Eso sí, si se tendrá en cuenta el nombre del radical alquilo, es decir, si es un sec-butilo, el sec- no se tiene en cuenta pero si la letra b del butilo.
Estas reglas son importantes a la hora de nombrar y formular en Química Orgánica y la debemos de tener muy, pero que muy, claras.
- Alcanos cíclicos. En el caso de que tengamos Alcanos cíclicos debemos indicar no sólo debemos indicar el prefijo que indica el número total de átomos de carbono, el prefijo de la cadena principal, sino que también que debemos utilizar otro tipo de prefijo: ciclo-.
Cicloalcanos, se nombran utilizando el prefijo ciclo-
En este tipo de Alcanos la cadena hidrocarbonada se cierra sobre sí misma para formar un anillo.
Para nombrarlos, es necesario utilizar el Prefijo ciclo- justo antes del prefijo que indica el número total de átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada: met-, et-, prop-. Por ejemplo:
Si tenemos un anillo de 5 miembros, formado por enlaces simples carbono-carbono, este compuesto lo nombraremos como ciclopentano.
Ciclo-, porque la cadena se cierra sobre sí misma, pent- porque tiene cinco átomos de carbono y la terminación –ano porque es un Alcano
3º) Añadir el Sufijo de la cadena principal.
Para terminar, todas las moléculas tienen una terminación que las identifica, eso quiere decir, que si nosotros tenemos un Alcano, todos los carbonos están unidos entre ellos por enlaces simples, se utiliza la terminación –ano en el nombre de la molécula.
Por ejemplo, si tenemos una cadena con cuatros átomos de carbonos unidos entre ellos por enlaces simples, esa molécula se llamará butano. ¿Por qué? But- porque tiene cuatro átomos de carbono y –ano porque es un Alcano.
Añadir el Sufijo -ano para indicar que tenemos un Alcano
Por último, debemos añadir a los prefijos (met, et-, prop-, etc) a la terminación –ano (sufijo –ano) para terminar de nombrar al Alcano. Eso sufijo nos dice ¡Ojo!! Esto es un Alcano.
Debemos tener en cuenta que entre los números y las letras siempre se ponen guiones.
¿Cómo Formular los Alcanos?
¿Cómo Formular los Alcanos si nos dan el nombre de la molécula? Pues muy sencillo, fijarnos en todas esas partes del nombre que identifican una cosa u otra de la misma.
¿Ahora qué debemos hacer?¿Qué pasa si nos dan el nombre de la molécula y nos piden que la formulemos?
FormularAlcanos en Química Orgánica
A continuación, os indicamos la forma correcta de Formular Alcanos.
Lo que debemos hacer es:
1º) Saber el número de carbonos de la cadena principal.
¿Y cómo lo hacemos? Pues fijándonos en el nombre. Aquel prefijo que esté justo al lado de la terminación –ano nos va a indicar el número total de átomos de carbono de la misma.
Formular Alcanos en Química Orgánica
Eso quiere decir que, si el nombre del compuesto nos indica un prefijo pro- esto nos indica que habrá 3 carbonos en la cadena principal, si es et- nos indica que hay 2 átomos en la cadena principal, etc.
2º) Pintar el número total carbonos de la cadena principal.
Antes de nada tenemos que pintar la cadena principal del compuesto orgánico, es decir, fijarnos en el nombre. Si, por ejemplo, en el nombre pone propano, eso significa que hay tres átomos de carbono en la cadena principal, entonces los pintamos.
Pintamos cada átomo de carbono hasta el total de átomos de la cadena principal. Si, por ejemplo, tenemos un propano ¿qué indica? Que tenemos 3 átomos de carbono (prefijo prop-) en la cadena principal y que tenemos un Alcano con enlaces simples entre los distintos carbonos (sufijo –ano). Pintamos los tres átomos de carbono.
Pintar el número total carbonos de la cadena principal
Si en el nombre no nos indica que existen sustituyentes, debemos completar la molécula con átomos de hidrógeno.
El carbono para que sea estable debe estar unido a cuatro átomos, es decir, formar cuatro enlaces con cuatro átomos y si no hay sustituyentes esos átomos será hidrógenos. En definitiva, debemos rellenar la molécula con átomos de hidrógeno.
Si el Alcano no tiene sustituyentes, completamos la estructura de tal manera que cada carbono tenga un total de cuatro enlaces.
Rellenar la molécula con átomos de Hidrógeno
Hay que tener en cuenta que el carbono debe tener un total de cuatro enlaces, eso quiere decir que, si no está unido a otros carbonos (No tiene sustituyentes) se debe unir a átomos de hidrógeno hasta completar el total de cuatro enlaces: Completar el octete.
Y ¿Esto por qué sucede? Si quiere saber por qué el carbono se une a otros elementos hasta completar un total de cuatros enlaces no dejes de consultar el post: Por qué el carbono puede formar tantos compuestos.
Podéis consultarlo en DeCiencia.me, os dejo también el link en la descripción de este vídeo.
3º) Situar los sustituyentes en la cadena principal.
En el caso de que tengamos moléculas con sustituyentes, lo que debemos hacer es fijarnos en los localizadores.
La numeración delante del nombre de la molécula nos indica la posición en la que están los sustituyentes en dicha molécula.
¿Qué debemos hacer si tenemos sustituyentes? Si en el nombre del compuesto nos indica que hay sustituyentes debemos situarlos en las posiciones que nos indiquen.
Por ejemplo, si tenemos el 4-etil-2-metilhexano, el nombre de la molécula nos indica que en la posición 2 tenemos un metilo, en la posición 4 tenemos un etilo y que la molécula es un hexano (6 átomos de carbono en la cadena principal).
4-etil-2-metilhexano Estructura Molecular
Pintamos los átomos de la cadena principal ¿Cuál es la cadena principal? El prefijo hex- que está al lado de la terminación –ano nos indica que hay seis átomos de carbono en dicha cadena. Por lo tanto, los pintamos.
Después en orden:
1º) Tenemos un 2-metilo ¿Eso qué significa? Que en la posición 2 tenemos un sustituyente tipo Alcano con un átomo de carbono (Un metilo), pues lo pintamos.
2º) Tenemos un 4-etil ¿Eso qué significa? Que tenemos un sustituyente tipo Alcano con 2 átomos de carbono (Un etilo). Lo pintamos
Luego debemos completar con hidrógenos hasta un total de cuatro enlaces, así terminamos de rellenar la molécula.
4º) Representar la estructura molecular mediante la correspondiente fórmula estructural.
Para finalizar debemos representar esa molécula orgánica. Para ello debemos utilizar una representación correcta. Se suele utilizar la representación estructura simplificada en zig-zag pero también existen otro tipo de representaciones que ya veremos más adelante.
Representación Estructural simplificada en Zig-Zag de las moléculas orgánicas
Debemos representar la estructura molécula mediante la correspondiente fórmula estructural. Debemos representar los compuestos orgánicos de forma correcta. Las fórmulas estructurales pueden ser: Fórmula desarrollada, fórmula espacial, fórmula enlace-línea (zig-zag), etc. La más utilizada es en la forma zig-zag.
Si tenéis alguna duda, de cualquier concepto que nombre en este vídeo de nomenclatura y formulación de química orgánica, os dejamos un enlace al Diccionario de Química Orgánica. Allí podréis consultar cualquier concepto que no tengáis claro y que se van a nombrar aquí en los vídeos del curso.
Nomenclatura de los Alcanos – Tabla
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Lista de Reproducción del Curso de Nomenclatura y Formulación de Química Orgánica
Creación, Redacción y Edición del Vídeo:Mónica Blanco Freijo